短期間で非連続な成長を目指すスタートアップがぶつかる壁として「採用」が挙げられる。
起業時の経営課題に関するアンケートでも、「資金調達」につづき「質の高い人材の確保」が挙げられている。（出典：「第 2-2-1 図 起業時の課題と起業資金の調達先」内閣府政策統括官）また、企業の急激な成長に合わせて社員も急速に増えることから組織づくりの課題も多い。
そこで今回は、成長企業で組織づくりに挑んでいるRepro 平田CEOとPayme 後藤CEOに、組織作りのリアルについて語ってもらった。
Reproは創業5年で190名を越える従業員を抱え、世界59か国にサービスを展開している。成長の過程でCxOを交代させるという厳しい経営判断も行ってきているという。
Paymeは、創業2年で総調達額は10億円を超え、さらなる拡大に向けアクセルを踏んでいる。
組織づくりの悩みを共有する2人の対談から、成長する組織の条件とそれを実現する採用の仕組みに迫った。
どのような事業をされていますか。
Repro 平田さん（以下、平田） 私たちはマーケティングプラットフォームReproを提供しています。
具体的には、企業が持っているWebサイトやアプリのユーザー行動データや顧客情報をすべて統合し、ユーザーごとにパーソナライズしたメッセージを配信できるBtoC向けのプラットフォームサービスです。
たとえば、ECサイトで購入後に購入店から大量のメルマガがきたり、LINEで企業アカウントをフォローしたら、友達より企業からのメッセージが増えたりして困った経験はありませんか。
それらを機械学習といったテクノロジーの力で、個人に最適化することで解決するサービスです。
「企業と消費者のコミュニケーションを最適化する」をミッションに世界へ挑戦しています。
Payme 後藤さん（以下、後藤） 私たちは給与即日払いサービスPaymeを提供しています。
日本人の独身のうち2人に1人は貯蓄をしておらず、10～20代は60％以上、40代でも40％以上が貯蓄をしていません。特に新入社員は、入社してから給料が出るまでの60日はお金がなく非常に厳しい生活をせざるを得ません。
そこでカードローンやリボ払い、メルカリでの現金購入など、さまざまな手段を使って乗り越えようとしています。カードローン市場だけでも6兆円あると言われています。
私たちは一番健全かつ身近なお金である「給料」を活用し、金欠問題の解決を目指しています。
給与即払いができると企業にも求人応募数や社員定着率が上がったり、支払の工数を削減できたりといったメリットがあります。
2019年7月7日に創業2周年を迎え、7億円の調達も発表できました。流通金額が15億円を突破し、導入社数も270社を超え、10万人以上の方に利用していただいております。
後藤 道輝（ごとう・みちてる）/ 慶應義塾大学卒業。East Ventures、メルカリ、CAMPFIREを経て、DeNAに中途入社。DeNA戦略投資推進室での勤務を経て、2017年7月にペイミーを設立。（画像：INITIAL）
Repro倒産の危機
平田さんが経験されたハードシングスのお話を時々聞きますが、最近は何かありましたか。
平田 今まで3回倒産するかもしれないと思ったことがあるのですが、最近だと去年その経験をしました。
今後スタートアップする人には、ドメイン代とかはケチらない方がいいとしっかり伝えたいですね。
私が起業した当時、黎明期でお金がなかったので、なるべく安いドメインを買いました。その結果、去年その購入元と連絡が取れなくなってしまって。その結果、ドメインの契約延長ができなくなってしまいました。
ドメインが無くなるとサービスにアクセスできなくなり、クライアントに対してサービス提供が一切できなくなります。つまり、全てのサービスを止めざるを得なくてなります。
慌てて会社のキャッシュの残りを確認しても2カ月持たないといった状況でした。
最終的にはアメリカのドメイン権利元に国際電話をかけたりして何とか切り抜けましたが、「スタートアップは変なことでも死ねる」と思った体験でしたね。
当時は起業して初めて順調だと思った瞬間でしたが、いきなりSlackで「会社が潰れそうです」と連絡がきて「マジかよ」と戦慄したのを覚えています。
今日は組織の話をメインに話したいので、ハードシングスの話はこのくらいにしようと思います（笑）。
平田祐介（ひらた・ゆうすけ）/ シリアルアントレプレナー。大手コンサルティングファームに入社後、主に製造業のクライアントに対して戦略立案や新規事業開発支援業務に従事。2011年から複数事業の立ち上げに関与したのち、2014年にReproを創業。（画像：INITIAL）
直面した人数の壁
平田 現在、Paymeは何人でやっていますか？
後藤 今は東京17人、大阪3人の20人でやっています。内訳は営業とカスタマーサクセス（以下、CS）を兼任している人が多いです。
平田 CSは具体的にどのような業務を？
後藤 私たちは貸金ではなく、労働実績に紐付いた労働実績の7割を上限にお金を引き出せるサービスをやっています。そのため、支払いの根拠となる労働実績を算出するために、会社の勤怠システムと連携させる必要があり、その導入サポートをしています。
特に、導入企業にデイリーでの勤怠確認を徹底してもらうサポートに注力しています。
始めからデイリーで勤怠管理をしている会社は少ないです。そういった企業に対して、日払いに対応による求人応募数や定着率の向上や、それに付随した求人広告費の削減といった根拠を示すことで協力を促しています。
また、サービスの導入決済者と現場でオペレーションをする人が違うので、導入後に現場から「そんなことやりたくない」と反発されることも少なくありません。
そこで、そういったサービス導入前後のサポートを全てCSでは行っています。
（画像：F8 studio/ Shutterstock.com）
平田 20人で250社を担当するのは結構大変ではないですか？
後藤 1人10社を超えているので大変ですね。ただ導入の部分さえ終われば、その後のサポートは楽なので、なんとか成り立っている感じです。
しかし、現状のままでは非連続な成長が難しいと感じています。以前は人を増やしたくないと考えていましたが、今はグロースするには人が必要だと実感したので、絶賛採用中です。
組織をつくる上で意識していることはありますか？
目標未達なら役員でも交代
平田 組織をつくるにあたって重要だと思うのは、フェーズによって必要な人物像をアップデートすることです。必要な条件を満たしていないのであれば、役員だとしても聖域をつくらずどんどん変えています。採用してから今も同じポジションに残っている役員は2人ぐらいだと思います。
ただポジションを変える場合も、フォローはしっかりするようにしていて、過去交代したCxOや役員クラスの人材もほとんど社内に残っています。
後藤 そういった人的コントロールができるのは、人徳があるからですか？
平田 人徳ではなく、チームが納得のいく形を必ずつくるようにしているからだと思います。
人員を交代させるときは、必ず僕がその人の代わりになる人材を見つけるようにしています。
自分の上に代わりの人が入ると、交代させられた人は不快感を覚えると思うんですよね。しかし、後任の人が圧倒的に結果を出すことで納得するケースが多いです。
現状のフェーズに求められている人と一緒に仕事をすることで、交代させられた人も伸びますし、その後の成果によっては再度立場が逆転することもあり得ます。
平田さんご自身も組織づくりの壁に直面された経験はありますか？
平田 社員が30人ぐらいのとき、元CTOに「会社の成長のボトルネックになっているから下がってくれ」と言ったときが一番きつかったですし、周囲に悪影響も与えました。
その意思決定をした後、明らかに開発チームとビジネスサイドの雰囲気が悪くなったんですよね。
しかし決断したからには、自分が結果責任を負わなければなりません。そこで、エンジニアチーム全員に「新しいリーダーになるとしたら誰がいいか」をバイネームで聞いてExcelシートにまとめました。
それを元に連絡が取れる人には連絡をし、会ったこともない人にはTwitterを活用してアポを取り、4人ぐらいCTO候補と会いました。
その後、継続的に会ってくれた人が1人いたので、その人が好きな寿司に3回ぐらい行き、最後は「あなたが来てくれないとうちの会社はつぶれるので、全部条件を飲みます」といって採用に全力を注ぎました。
その結果、チームが一緒に働きたいと思っていた人を採用できたので、組織としても一気にいい流れにもっていけました。
経営する以上、企業は必ず株主に対してコミットメントが求められるじゃないですか。
なので、少なくとも年次でCxOクラスや役員クラスにはコミットメントを求めたほうがいいですし、達成できなかったら一旦外れてもらう方がいいと思います。
（画像：INITIAL）
そしてそれに備えて、社長の責任のもと必ず代替手段を用意しておくのが成功の鍵ではないでしょうか。それを徹底したからこそ、長い期間組織が荒れることなくここまでこられたと考えています。
逆に、代替手段を持っていないのであれば自分が変わりにやるくらいの気概が必要です。それこそ今ReproではCMO（最高マーケティング責任者）募集していますが、代替手段を持っていなくて。
なので、来週から僕が責任をもってCMO職をやります（笑）。
後藤 ファイナンスやプロダクトのブラッシュアップ、大企業向けの営業などをこなしながらオプションを見つけ続けるのは、大変ではありませんか。
それでも人に会い続ける秘訣は何ですか？
平田 徹底的な当事者意識の責任感をもつことじゃないでしょうか。
（画像：INITIAL）
SmartHRの宮田さんのように、代表が前線に出なくても成長を続けている会社をみると、「なぜ5年間も最前線で動かないと伸びないビジネスモデルを選んだのだろう」と悩むときもあります。
でも、きちんと私が現場に出てコミットすればするほど会社が伸びるのも分かっています。
だからこそ、ひたすら人に会っています。
全然いけていなかったReproを信用して投資してくれたVCや、プロダクトがいけていないときに買ってくれた人、Reproの可能性を懸けて入ってくれた従業員がいますよね。CEOはそういう人に対して、絶対に言い訳をしてはいけないポジションなんですよ。
1つ1つの仕事は嫌ですが、CEOならばやる以外の選択肢はないと思っています。
ただ、社長が働かないでも伸びている会社にやっぱり憧れますけどね（笑）。
構造化とトライアルで採用のバラツキを抑える
平田 人を増やすにあたって直面している壁はありますか？
後藤 採用したい人物に対する解像度が甘いことですね。この人だったら事業開発ができそう、営業できそう、そういった部分を見極める勘どころが足りていません。
たとえば創業から半年のときに、年上ならば自分より仕事ができると考え、雰囲気で採用したところ、その後半年で全員が辞めることになってしまいました。
平田 年齢をベースに仕事能力を測るのは基本的にしない方がいいですね。
お勧めなのは、出会った人の人材データベースをExcelなどでつくる方法です。自分が一緒に仕事をしてきた人の中で、欲しい職種に合いそうな人がいたら名前を書いてストックするようにしています。
私たちも40名ぐらいのタイミングまで人事がおらず、必要な職種はリファラルで採用していました。
リファラルベースの採用だと過去に一緒に働いたことがある人なので、外れも少ないです。創業して3年半ぐらいまで1人も辞めない会社でした。
会社を勝たせるためなら年齢に関係なく考えるべきですし、給料を自分より高くて設定してでも採用するべきです。実際に社内にも私より給料をもらっている人はいます。
重要なのは変な先入観を持たず、シンプルに会社が勝つのに必要なことを考える。それだけだと思います。
（画像：INITIAL）
後藤 最初から採用する人に対する解像度は高かったですか？
平田 最初は私も分かりませんでしたが、2回起業して2回とも失敗したことでいいチームをつくらなければ企業として勝てないと知りました。
その結果、自分に過度な期待をせず、採用したい人は何年かかってでも取りにいくスタンスを貫いたことで、解像度が上がってきたんじゃないでしょうか。
解像度を上げるためにしていることはありますか？
後藤 24歳で起業したので、BtoB経験者が周りにほとんどいませんでしたし、起業前もVCやDeNAの投資支援などをしていたので営業経験もありませんでした。
そのため営業を採用するにしても、候補者が押し売りして売上を伸ばす人なのか、期待値調整ができCSのことも考えられる人なのかを、私自身が判別できなかったんですよね。
そこで2つのことに取り組みました。1つ目はシンプルに「自分のことを信じず人事を信じる」ことです。
適切に候補者を判断できる人事を採用し、その人の決定を信じるようにしています。
平田 人事と意見が割れたときはどうしていますか？
後藤 今のところ意見が割れたことはありませんが、割れても基本的には信じて任せると思います。ただ、役職や降格を伴う判断の場合は悩むかもしれません。
平田 経営者自身が採用にどの程度関わるかの判断はとても難しいです。
私の場合、マネージャー以上か入社まで相当のコミットが必要な緊急系以外は面接に出ていません。それでも1日2～3件面談が入るので、もう少し減らしたいくらいです。
しかし一方で、この1年で社員も100名以上増えましたが、カルチャーフィットしていない人も増えたと感じています。物理的に全ての面接に出るのは不可能なので、どうやって採用のバラツキを抑えるかは大きな課題です。
そこでReproでは、誰が採用しても同じクオリティのスクリーニングができるように、構造化面接（あらかじめ評価基準と質問項目を決めておき、マニュアル通りに実施していく面接手法）を導入しています。
土日に経営陣で集まって、カルチャーフィットを評価するのに必要な質問項目とそれに対する反応を擦り合わせています。
（画像：INITIAL）
採用の問題は仕組みで解決しない限り、組織が大きくなるにつれて対応できなくなるので、採用のPDCAを回して仕組みの精度を上げています。
あとは必ず採用前にトライアルをするようにしています。
エンジニア採用では必ず行っていましたが、ビジネスサイドでも業務後や土日などを活用して一緒に働き、お互いに納得した場合だけ採用するようにしています。
後藤 ビジネスサイドのトライアルは業務の切り出しが難しいと思うのですが、そこはどうしていますか？事業計画の策定やリサーチ業務を切り出しているのですか？
平田 業務委託で始めたり、セールスやCSの場合はお題を出したりしてその反応を見るようにしています。「この企業にReproを導入する場合、どのような課題が仮説として挙げられ、どうやってそれを解決できそうですか？」といった課題を出してマッチ度を見ていますね。
課題に出る企業は導入実績がある企業なので、きちんと答えがあります。それをもとに、ゼロベースで取り組んでもらったときの答えと照らし合わせて、思考パターンをヒアリングしながら最終判断をします。
営業も同様に実戦形式の面接をしています。
創業から50人ぐらいまで、人はとにかくカルチャーフィットしているかが大事なので、今は全て後藤さんが見る形でもいいと思います。しかし、徐々に構造化面接などの仕組みも取り入れていけると、後々楽になるのではないでしょうか。
後藤 組織図上、自分が直接関わる人は自分で見ていきたいですが、そうでない場合は上長に判断を任せようと思います。
仕組み化を進めるためにも、このタイミングで信頼のおける人事を採用できたのは大きいです。
その人は今まで採用した人と異なり、同じ会社で一緒に働いたことがありましたし、採用までに業務委託として1年かけてお互いに認識のすり合わせてきました。
一時的に採用コストが2倍、3倍になったとしても、幹部の採用はそれくらいやる必要があると改めて感じました。
平田 組織づくりは、1人目の「ザ・超信頼できる大人」と出会えるかが大きく成功に影響すると思うので、そういった人に会えたのは大きいですね。
後藤 あとは解像度を上げるために「年上の人に会いまくって」います。どうしても既存の知り合いは同年代や年下が多いので、採用候補者の範囲を広げるために意識して幅広い世代の人に会うようにしています。
平田 自分がリーチできていない層の人に会う重要性は、私も非常に実感しています。
尊敬する人が尊敬している人や、ベンチマークにしている会社の役員にはどんどんヒアリングをして、自社で採用すべき人材の解像度を上げています。
（画像：INITIAL）
CEOがやるべき仕事
CEOの仕事は何だと考えていますか？
平田 権限移譲をして仕事をつくりだすことだと思います。
例えば今年の5月から事業部制に組織変更をしました。以前は普通のSaaS企業のように、PRやマーケ、インサイドセールス、CS、開発など機能別に組織をつくって運営していました。
しかしここ1年間で意思決定スピードが大きく落ちたんですよね。
理由は明確で、取締役である私ともう1人の意思決定速度が落ちたからです。外出が多かったこともあり、意思決定系の打診が溜まってしまい、全体としてのスピードが落ちてしまいました。
そこでゲームアプリ事業、Web事業、エンタープライズ事業、海外事業など、事業ごとに組織を分け、意思決定も渡せるものは全て移譲しました。
そもそも何が正解かも分からないので、まず人もリソースも事業部に割り当てて、アプリ事業のマーケ担当、セールス担当、CS担当といった形でやってみた訳です。
数カ月やってみた結果、マーケやインサイドセールスは横断型の方が機能すると分かりました。
組織づくりも「とりあえず新しいことをやってみる」と改善点が見えてくるので、それをなるべく早く直していくのが重要です。不健全な状態のまま放置することを何より恐れるべきです。
（画像：INITIAL）
今は意思決定や権限などを移譲しているところですが、それによって空いた時間で困っているチームのサポートに入ってしまうので、結局起業した当初と時間の使い方は大きくは変わっていないかもしれません。
早くチーフ・エブリシング・オフィサーから脱却しなければ、僕が成長のボトルネックになりかねないという危機感はいつも持っています。
後藤 私も何でもやろうとしてしまうので、仕事をつくってチームにパスする部分に今後は集中していきたいです。
権限移譲のフローはそこまで難しいものではありません。
定型化できる組織図やマニュアル、カスタマージャーニーマップ（顧客行動を可視化するフレームワーク）などはつくって担当者に渡し、定形化できない部分は撤退ラインを引くだけです。撤退ラインは運要素が最初は強いですが、失敗を重ねれば経験値が溜まるので精度は徐々に上がります。
40人、100人と組織が大きくなると大変さは増すと思いますが、結局やることは変わりません。淡々と何人になってもやり続けられれば、権限移譲自体は難しくないと思っています。
聞き手：松岡遥歌、文：町田大地
